雪茄從誕生的那天起就是一個媒介，雪茄由純粹的煙草構成。關于煙草的起源，傳說有這樣一個故事。美洲印地安人部落里，有一個大首領的公主死了，按當地的風俗，人死了實行天葬讓鳥獸啄食，吃光了，就算升天了。于是公主被抬到野外去天葬；奇怪的是，過了幾天，公主不僅沒有被吃掉，反而活著回來了。原來公主受了一種植物的辛辣氣味刺激而蘇醒了。這種植物，名字叫做煙草。從此，煙草就以還魂草的美名開始了它的傳播。

雪茄的另一個傳說是雪茄縱火犯的故事，這個故事一直在網絡上流傳，是雪茄客中最受歡迎的都市傳說之一。這個故事是關于一個男人試圖免費抽雪茄的。他給自己買了一盒24?支非常昂貴的稀有雪茄，并以某種方式為它們投保了包括火災在內的損壞保險。然后他把整盒雪茄抽完后，他向保險公司提交了一份保險索賠，稱“一系列小火災”已將它們燒毀。當保險公司拒絕付款時，該男子起訴他們并獲勝，因為他們已經投保了火災保險。他為稀有的雪茄獲得了15,000?美元的賠款。然而，在作出裁決后，保險公司卻以24項縱火罪逮捕了該男子，以保險理賠案的證詞為證，該男子被判故意燒稀有雪茄罪，以縱火罪連續判處24年有期徒刑。這個故事也是一個傳說，一直沒有完整且確實的報道，不過確實有人給自己的雪茄上了火災保險并把雪茄抽完后試圖去索賠。

雪茄世界另一個流傳很廣的傳說是肯尼迪在簽署古巴禁令的前一晚要求助手搞一些古巴雪茄，第二天拿到雪茄之后才簽署了禁令。這個事情是有事件的親身經歷者塞林格說出來的。塞林格給肯尼迪搞到了1200支烏普曼的雪茄。但是還有一個故事，當時肯尼迪想把古巴雪茄從禁運名單中剔除，讓古巴雪茄可以合法的進入美國，最終這個想法沒能實施，這個傳說就再也無法證實了。

很多人都聽過古巴雪茄是在少女大腿上卷制的，這個傳說是因為古巴雪茄曾經在西方的營銷推出了一系列非常大膽的宣傳，這些宣傳很多都是古巴雪茄在西方的代理商做的，宣傳畫上都是比較迷人的女孩在卷雪茄，而且裸露大腿把雪茄放在大腿上，這其實是一種性感的隱喻，這種類型的宣傳一直持續到了九十年代初。這些招貼畫帶來了古巴雪茄是在少女大腿上卷制的傳說。