1980年9月，美國總統(tǒng)吉米·卡特派了一位特殊的使節(jié)前往古巴秘密會見卡斯特羅，以談判解決一場重大移民危機(jī)——成千上萬的古巴人從馬瑞爾港口逃往美國。在雙方會談期間，菲德爾·卡斯特羅同意關(guān)閉港口，阻止古巴人從佛羅里達(dá)海峽偷渡。總統(tǒng)特使名叫皮特·塔諾夫，是一位老練的外交家。卡特承諾如果獲得連任，政府將為改善美古關(guān)系尋求更廣泛的對話。

　　塔諾夫返美后，在白宮橢圓形辦公室向卡特和國務(wù)卿埃德蒙·馬斯基（Edmund Muskie）匯報了其與卡斯特羅會談的積極成果，并向馬斯基轉(zhuǎn)交了卡斯特羅的禮物——一大盒古巴雪茄。休會期間，馬斯基急切地打開精致的雪茄包裝。“但大失所望，”塔諾夫回憶說，“他打開所有包裝，卻發(fā)現(xiàn)里面只有100支雪茄——這是法定允許帶入美國的最高限量。”

　　盡管貿(mào)易禁運(yùn)已經(jīng)阻止或者限制了古巴雪茄在美國的銷售，但古巴雪茄確實在美國和卡斯特羅革命的關(guān)系中擁有一種特殊地位。約翰·肯尼迪，下令對古巴實施貿(mào)易禁運(yùn)的美國總統(tǒng)，在簽署古巴貿(mào)易禁運(yùn)法令之前，派他的新聞秘書皮埃爾·薩林格（Pierre Salinger）狂買雪茄，共計購買了1200支古巴雪茄供肯尼迪享用。

　　但是，也要看到，高斯巴、蒙特克里斯托、羅密歐與朱麗葉等雪茄品牌為在華盛頓與哈瓦那之間的意識形態(tài)深谷之上搭建溝通橋梁發(fā)揮了積極作用。在秘密和解的嘗試中，一些從未被世人所知的故事由一本書披露。這本書就是《后門通古巴：華盛頓與哈瓦那談判秘史》。卡斯特羅政府善于積極而巧妙地利用雪茄作為創(chuàng)新外交的工具。事實上，在長達(dá)半個多世紀(jì)的嘲諷、仇視和冒犯之后，古巴重復(fù)玩起“雪茄外交”藝術(shù)，把世界頂級雪茄產(chǎn)品（其中多半是卡斯特羅鐘愛的高斯巴長矛手雪茄）作為開啟建立與美國更多正常聯(lián)系談判的示好之物。

　　卡斯特羅的第一次雪茄外交發(fā)生在讓美國聲名狼藉的豬灣入侵事件之后。在中情局組織的準(zhǔn)軍事襲擊失敗僅僅四個月后，了解到肯尼迪政府的代表將與會，卡斯特羅就派自己的副手切·格瓦拉參加了在烏拉圭舉行的進(jìn)步峰會。一天，在主會場一側(cè)的切·格瓦拉觀察到，在會場另一側(cè)，年輕的白宮副官理查德·古德溫（Richard Goodwin）正在抽雪茄。他決定通過雪茄來打破美古之間的外交堅冰，于是便讓阿根廷外交官奧拉西奧·羅德里格斯·拉雷塔走過去傳達(dá)了這樣的“冷戰(zhàn)挑釁”：“我打賭你不抽古巴雪茄。”古德溫答：“見鬼！我一分鐘前抽的就是古巴雪茄，但我在國內(nèi)再也搞不到它了。”次日，在自己的房間，古德溫見到了一盒古巴雪茄，附有切·格瓦拉的親筆字條。

　　這些雪茄被裝在一個華麗的桃花心木盒子里，帶有古巴共和國的封印。字條上寫明，這些雪茄并非是送給古德溫的，而是送給美國總統(tǒng)的。對于古巴第一次認(rèn)真推進(jìn)雙方關(guān)系的外交努力，格瓦拉簡明寫道：“致信于敵難，僅限于伸手。”

　　在蒙得維的亞峰會期間，格瓦拉在一個派對中接近古德溫，并邀請他到私人房間坐下來，直言不諱地討論未來的美古關(guān)系。當(dāng)格瓦拉席地而坐時，古德溫也席地而坐。“我不想讓他把我置于無產(chǎn)者的行列之外。”古德溫說。隨著房間里充滿雪茄煙氣，他們長談直至“黎明點(diǎn)亮蒙德維的亞的天空”。古德溫回憶說，他們分享了克服雙方敵意的看法。

　　格瓦拉因豬灣事件而向古德溫表示感謝，他說，豬灣事件使得卡斯特羅鞏固了革命成果，把古巴從一個受侵害的小國變?yōu)橐粋€（與美國）平等的國家。由于古巴已經(jīng)被塑造成一個平等的國家，格瓦拉清晰地表明古巴想要謀求與美國和平共處。為了達(dá)到這一目標(biāo)，古巴希望雙方能夠就一些關(guān)鍵事項展開談判，包括古巴被凍結(jié)的資產(chǎn)、古巴對拉美革命的支持等。“他們看起來像是在進(jìn)行暫時的妥協(xié)。”古德溫在一份關(guān)于這次會談的秘密備忘錄中寫道。

　　古德溫回華盛頓后，立即到白宮向肯尼迪作了簡要匯報，并將格瓦拉贈送的那盒雪茄轉(zhuǎn)交給他。肯尼迪打開雪茄盒，問：“這是好雪茄嗎？”“好？不，總統(tǒng)先生，它們是最好的！”古德溫答。肯尼迪立即拿出一支，剪掉雪茄尾端，點(diǎn)燃。“你應(yīng)該吸第一支。”肯尼迪開玩笑道。要知道，在那個時期，雪茄有可能被用來謀殺國家元首。“為時已晚，總統(tǒng)先生。”古德溫答。

　　卡斯特羅的雪茄外交和格瓦拉關(guān)于美古和平共處的建議均未立刻產(chǎn)生效果。古德溫建議肯尼迪政府尋求一些途徑繼續(xù)格瓦拉開啟的秘密會談，甚至建議讓中情局研究“精確、隱秘的程序”，以使得對話秘密舉行，但僅限于次年。然而，肯尼迪忽視了古巴關(guān)于和平共處的提議。相反，他聽從鷹派繼續(xù)致力于推翻卡斯特羅政府，使古巴回到革命以前的狀態(tài)。

　　直到發(fā)生將世界帶到核戰(zhàn)邊緣的古巴導(dǎo)彈危機(jī)之后，白宮才重拾與古巴秘密會談的設(shè)想。肯尼迪為了卡斯特羅舉行秘密外交會談，利用了一系列中間人，其中就包括讓·丹尼爾（Jean Daniel）。1963年11月22日，肯尼迪在達(dá)拉斯遇刺的那一刻，丹尼爾正在古巴向卡斯特羅傳達(dá)肯尼迪個人關(guān)于兩國和解的口信。“這是你和平使命的終結(jié)。”兩人從廣播上聽到肯尼迪遇刺這一令人震驚的消息后，卡斯特羅說，“這是你使命的終結(jié)……”